Οι «ερυθρόλευκοι» θα προσπαθήσουν να ανατρέψουν το εις βάρος τους σκορ και να πάρουν την πρόκριση. Οδηγός τους σε αυτή την προσπάθεια θα είναι η αναμέτρηση των δυο ομάδων για το πρωτάθλημα, όταν οι Πειραιώτες είχαν επικρατήσει 3-1 της Ένωσης εκτός έδρας, στην τελευταία αγωνιστική της κανονικής περιόδου. Από την άλλη πλευρά, οι «κιτρινόμαυροι» θα προσπαθήσουν να εκμεταλλευτούν το σκορ του πρώτου αγώνα και να πανηγυρίσουν την επιστροφή τους στον τελικό της διοργάνωσης. Το εκτός έδρας γκολ δεν ισχύει και σε περίπτωση νίκης του Ολυμπιακού με τρία γκολ διαφορά, το ματς θα οδηγηθεί στην παράταση.
Οι Πειραιώτες έχουν ηττηθεί άλλη μια φορά στο παρελθόν με 3-0 στο πρώτο παιχνίδι εντός αγώνα Κυπέλλου Ελλάδος. Ήταν τη σεζόν 1986–1987, όταν είχαν χάσει 3-0 στη Νέα Σμύρνη από τον Πανιώνιο. Στη ρεβάνς του ΟΑΚΑ είχαν επικρατήσει 1-0.
Ο Ζοσέ Ανιγκό αναμένεται να προχωρήσει σε αλλαγές στο βασικό σχήμα της ομάδας του στη συγκεκριμένη αναμέτρηση, ενώ άφησε εκτός αποστολής τον Χάμες Ροντρίγκες, καθώς θεωρεί πως ο Κολομβιανός είναι ντεφορμέ. Από την άλλη πλευρά, ο Ματίας Αλμέιδα δεν υπολογίζει στους Αραούχο, Τζαβέλλα, Σιντιμπέ, Άμραμπατ και Φαν Βέερτ, οι οποίοι έμειναν εκτός αποστολής.
Διαιτητής της αναμέτρησης θα είναι ο Άλιγιαρ Αγκάγεφ από το Αζερμπαϊτζάν, με βοηθούς τους συμπατριώτες του Ζεϊνάλ Ζεϊνάλοφ και Ακίφ Εμιράλι. Τέταρτος διαιτητής ορίστηκε ο Στάθης Γκορτσίλας, ενώ στο VAR θα βρεθούν οι Ελτσίν Μασίγεφ και Κωνσταντίνος Νικολαΐδης.