Ο Ολυμπιακός μπαίνει στην αφετηρία του πρωταθλήματος με στόχο την υπεράσπιση του τίτλου. Μάλιστα, εφόσον τα καταφέρει, θα φθάσει τα επτά συνεχόμενα πρωταθλήματα, ισοφαρίζοντας το δικό του ρεκόρ της περιόδου 1997-2003.

 Ο Ολυμπιακός μπαίνει στην αφετηρία του πρωταθλήματος με στόχο την υπεράσπιση του τίτλου. Μάλιστα, εφόσον τα καταφέρει, θα φθάσει τα επτά συνεχόμενα πρωταθλήματα, ισοφαρίζοντας το δικό του ρεκόρ της περιόδου 1997-2003. Ωστόσο, η προετοιμασία του κύλησε με πολλά προβλήματα, καθώς στις πρώτες ημέρες παραιτήθηκε ο Μάρκο Σίλβα και αντικαταστάθηκε από τον Βίκτορ Σάντσεθ.

Ο αποκλεισμός από το Τσάμπιονς Λιγκ, είχε ως αποτέλεσμα την απομάκρυνση του Ισπανού τεχνικού και την ανακοίνωση της συνεργασίας με τον πρώην ομοσπονδιακό τεχνικό της Πορτογαλίας Πάουλο Μπέντο. Δίχως άλλο, ουδείς μπορεί να πει με βεβαιότητα πόσο χρόνο θα χρειαστεί για να περάσει το νέο «αφεντικό» των αποδυτηρίων τα «θέλω» του στους «Πειραιώτες», στο δυναμικό του οποίου εντάχθηκαν στην τελευταία στροφή των μεταγραφών, πέντε ποδοσφαιριστές. Πρόκειται για τους Ελιουνούσι, Βιάνα, Ρομαό, Πασιένσια και το μεγάλο όνομα, Όσκαρ Καρντόσο.

Όμως, ο Μπέντο γνωρίζει καλά πως δεν υπάρχουν χρονικά περιθώρια για πειραματισμούς και αναγνωρίζει ότι θα χρειαστεί να διατηρήσει την ομάδα του Πειραιά στο μονόδρομο των επιτυχιών. Η φιλοσοφία του, πάντως, ταιριάζει με εκείνη του Ολυμπιακού, αφού είναι λάτρης τους επιθετικού ποδοσφαίρου. Επιπλέον, η είσοδος στους ομίλους του Europa League βοηθάει σημαντικά την προσπάθεια του στον πάγκο των πρωταθλητών Ελλάδας.
 
Πάρε – δώσε  
 
Κόσμος ήρθε και έφυγε από την ομάδα του Πειραιά στην καλοκαιρινή μετραγραφική περίοδο. Αποκτήθηκαν οι Φιγκέιρας, Ντε Λα Μπέγια, Λεάλι, Μάρτινς, Μάριν, Ελιουνούσι, Βιάνα, Ρομαό, Πασιένσια και Καρντόσο, ανανεώθηκε το συμβόλαιο του Καμπιάσο, ενώ οι Λαΐφης και Μπέρτος που επίσης είναι νέα πρόσωπα, παραχωρήθηκαν με τη μορφή δανεισμού σε Σταντάρ Λιέγης και Αστέρα Τρίπολης αντίστοιχα.

Άγκυρα (είτε έμειναν ελεύθεροι, είτε πωλήθηκαν, είτε παραχωρήθηκαν με τη μορφή δανεισμού) από το Λιμάνι σήκωσαν οι Φουστέρ, Ρομπέρτο, Σαλίνο, Κασάμι, Μασουακού, Κολοβός, Γιαννιώτας, Λάτσι, Γιάνκοβιτς, Γούτας, Ολαϊτάν Αυλωνίτης, Μπεν, Σάλιακας, Καραμάνος, Πλέγας και Μαρτίνες. 
 
Ο «εγκέφαλος» Καμπιάσο και ο «βομβιστής» Καρντόσο
 
Χωρίς καμία αμφιβολία, ο Εστέμπαν Καμπιάσο είναι το αστέρι με τη μεγαλύτερη λάμψη στο ρόστερ των «ερυθρόλευκων». Παρά τα 36 του χρόνια, είναι ο «εγκέφαλος» των πρωταθλητών Ελλάδας. Έχει παραστάσεις από το υψηλότερο επίπεδο, καθώς ήταν στέλεχος της Εθνικής Αργεντινής, ενώ έχει κατακτήσει το Τσάμπιονς Λιγκ το 2010 με την Ίντερ. Στη δεύτερη χρονιά του στον Πειραιά, μπορεί να βοηθήσει τα μέγιστα, ιδιαίτερα στα ματς με μεγάλο βαθμό δυσκολίας.
         
Παράλληλα, στο κάδρο των αστέρων των πρωταθλητών έχει θέση και ο Όσκαρ Καρντόσο. Το τελευταίο μεταγραφικό τους απόκτημα αγωνίζεται στην κορυφή της επίθεσης με σπουδαίες επιδόσεις στην καριέρα του. «Μηχανή των γκολ» και «βομβιστής» είναι μερικά από τα προσωνύμία που κέρδισε στην ποδοσφαιρική του διαδρομή. Αναμφίβολα, η ένταξή του στο δυναμικό του Ολυμπιακού χαροποιεί ιδιαίτερα τον Μπέντο, καθώς του δίνει ένα ισχυρό «όπλο» στο επιθετικό σκέλος του παιχνδιού.
 
Στο τιμόνι ο Μπέντο
 
Ο Πορτογάλος προπονητής του Ολυμπιακού, Πάουλο Ζόρζε Γκόμες Μπέντο γεννήθηκε στις 20 Ιουνίου του 1969 στη Λισσαβόνα. Ως ποδοσφαιριστής αγωνιζόταν στη θέση του αμυντικού μέσου και τον διέκρινε ο δυναμισμός και η οξυδέρκεια στο παιχνίδι του. Μεταξύ άλλων ομάδων, φόρεσε τις φανέλες δύο εκ των τριών μεγαλύτερων συλλόγων της χώρας του (Σπόρτινγκ Λισσαβόνας, Μπενφίκα) καθώς και της Εθνικής Πορτογαλίας δίνοντας μάλιστα το «παρών» σε ένα Παγκόσμιο Κύπελλο και ένα Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα. Άξιο αναφοράς είναι ότι αγωνίστηκε και μια τετραετία (1996-2000) στο ισπανικό πρωτάθλημα με τη φανέλα της Οβιέδο.

Λίγο μετά την έναρξη της σεζόν 2005-06 και μετά την απομάκρυνση του Ζοζέ Πεσέιρο από την τεχνική ηγεσία της Σπόρτινγκ, ο Μπέντο έγινε προπονητής στην πρώτη ομάδα του συλλόγου της Λισσαβόνας. Έκανε το ντεμπούτο του στον πάγκο της στις 23-10-2005 σ’ ένα εκτός έδρας ματς με την Ζιλ Βιθέντε (2-2).

Η ομάδα του είχε ήδη αποκλειστεί στα προκριματικά τόσο του UEFA Champions League όσο και του UEFA Cup. Όμως, με τον Μπέντο στον πάγκο της η Σπόρτινγκ κατάφερε να συνέλθει αγωνιστικά και να τερματίσει στην 2η θέση του βαθμολογικού πίνακα, πίσω από την πρωταθλήτρια, Πόρτο, κερδίζοντας το εισιτήριο για τους ομίλους του UEFA Champions League της επόμενης σεζόν. Εκείνη την περίοδο, αποφάσισε να προωθήσει από τα τμήματα υποδομής και να δώσει ευκαιρία σε παίκτες όπως ο Νάνι και ο Μιγκέλ Βελόσο, ενώ βοήθησε στην καθιέρωση του Ζοάο Μουτίνιο.

Τη σεζόν 2006-07 ο Πάουλο Μπέντο πανηγύρισε την κατάκτηση του Κυπέλλου Πορτογαλίας (1-0 επί της Μπελενένσες στον τελικό) ενώ ήταν ξανά 2ος στο πορτογαλικό πρωτάθλημα. Επίσης έκανε το ντεμπούτο του ως προπονητής και στο UEFA Champions League συμμετέχοντας σε έναν εξαιρετικά δύσκολο όμιλο με αντιπάλους τις Μπάγερν Μονάχου, Ίντερ και Σπαρτάκ Μόσχας.
Ένα χρόνο μετά (2007-08) ο κ. Μπέντο έφτασε ένα σκαλί παραπάνω στην Ευρώπη, ενώ στην Πορτογαλία κατάφερε ό,τι και την προηγούμενη συν το πορτογαλικό Σούπερ Καπ (1-0 επί της Πόρτο). Κατέκτησε το Κύπελλο (2-0 επί της Πόρτο) και τερμάτισε στην 2η θέση του πρωταθλήματος. Στην Ευρώπη έφτασε ως και τα προημιτελικά του UEFA Cup όπου και συνέχισε μετά τον όμιλο (Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, Ρόμα και Ντιναμό Κιέβου οι αντίπαλοι) του UEFA Champions League.

Ανοδική ήταν η πορεία για μία ακόμη χρονιά. Τη σεζόν 2008-09 ο κ. Μπέντο κατάφερε να προκριθεί στην επόμενη φάση του UEFA Champions League σ’ έναν όμιλο με αντιπάλους τις Μπαρτσελόνα, Βασιλεία και Σαχτάρ Ντόνετσκ. Ήταν μια ιστορική στιγμή για την Σπόρτινγκ αφού συμμετείχε για πρώτη φορά σε νοκ-άουτ φάση της συγκεκριμένης διοργάνωσης. Όσον αφορά στην πορεία εντός συνόρων, τερμάτισε ξανά 2η η ομάδα της Λισσαβόνας πίσω από την πρωταθλήτρια Πόρτο και κατέκτησε το Σούπερ Καπ Πορτογαλίας κερδίζοντας τους «δράκους» με 2-0. Η προπονητική θητεία του κ. Μπέντο στην Σπόρτινγκ Λισσαβόνας ολοκληρώθηκε περίπου στα μισά (6-11-2009) της σεζόν 2009-10.

Μερικούς μήνες μετά (21-9-2010) ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Εθνικής ομάδας της χώρας του. Στην 4ετία που ήταν ο εκλέκτορας της Πορτογαλίας (έως τις 11-9-2014) οδήγησε την Εθνική Πορτογαλίας στα ημιτελικά του Euro2012 (αποκλείστηκε από την μετέπειτα πρωταθλήτρια Ισπανία στα πέναλτι) αλλά και στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 2014, όπου έμεινε εκτός της φάσης των «16» στην ισοβαθμία με τις ΗΠΑ στη φάση των ομίλων.
Πριν αναλάβει τον Ολυμπιακό, ο Πάουλο Μπέντο είχε ένα σύντομο (από τις 16-5-2016 έως τις 25-7-2016) πέρασμα από τη Βραζιλία και τον πάγκο της Κρουζέιρο.