Στην κορυφή της λίστας με τους πολυνίκες προπονητές του Κυπέλλου Ελλάδας βρίσκεται ο Γιάννης Χέλμης, μετρώντας πέντε κατακτήσεις, τις τέσσερις παρέα με τον αδερφό του Βαγγέλη στον πάγκο του Ολυμπιακού.
Τα δύο αδέλφια συνυπήρξαν στον «ερυθρόλευκο» πάγκο την δεκαετία του 50’, μετρώντας τέσσερις σερί κατακτήσεις απέναντι σε ΠΑΟΚ, Πανιώνιο, ΑΕΚ και Δόξα Δράμας κατά σειρά. Ο Γιάννης Χέλμης επέστρεψε στην τεχνική ηγεσία του Ολυμπιακού το 1956 και πανηγύρισε για 5η φορά στην καριέρα του το Κύπελλο.
Από εκεί και πέρα, στη δεύτερη θέση με τέσσερις κατακτήσεις, μαζί με τον Βαγγέλη Χέλμη, βρίσκεται ο Ντούσαν Μπάγεβιτς, ο οποίος έχει σηκώσει το Κύπελλο δύο φορές με τον Ολυμπιακός και από μία με ΑΕΚ και ΠΑΟΚ, ενώ ακολουθούν ο Λες Σάνον (3) και ο Λάκης Πετρόπουλος (3).
Οι προπονητές με τις περισσότερες κατακτήσεις:
Γιάννης Χέλμης 5
Βαγγέλης Χέλμης 4
Ντούσαν Μπάγεβιτς 4
Λες Σανόν 3
Λάκης Παπαδόπουλος 3
Γκίντερ Μπένγκτσον 2
Χουάν Ραμόν Ρότσα 2
Ερνέστο Βαλβέρδε 2
Κώστα Νεγρεπόντης 2
Τζίμα Σιφονόφσκι 2
Γιώργος Δαρίβας 2
Θέμος Ασδέρης 2
Αναλυτικά η λίστα με τους προπονητές που έχουν κατακτήσει Κύπελλο Ελλάδας:
1931-32: Ασδέρης
1938-39: Νεγρεπόντης
1939-40: Δημητριάδης
1946-47: Ασδέρης
1947-48: Μηγιάκης
1948-49: Μπίμπι 2
1949-50: Μπίμπι
1950-51: Χέλμης Β. & Γ.
1951-52: Χέλμης Β. & Γ.
1952-53: Χέλμης Β. & Γ.
1953-54: Χέλμης Β. & Γ.
1954-55: Γκλίσοβιτς
1955-56: Νεγρεπόντης
1956-57: Ζώγας
1957-58: Κεμένι
1958-59: Βάλε
1959-60: Σιμονόφσκι
1960-61: Σιμονόφσκι
1962-63: Χέλμης Γ.
1963-64: Μαρόπουλος
1964-65: Μπούκοβι
1965-66: Τζανετής & Μάγειρας
1966-67: Μπόμπεκ
1967-68: Σούλης
1968-69: Πετρόπουλος
1969-70: Τσίριτς
1970-71: Δαρίβας
1971-72: Σάνον
1972-73: Πετρόπουλος
1973-74: Σάνον
1974-75: Δαρίβας
1975-76: Σάνον
1976-77: Γκόρσκι
1977-78: Τσαϊκόφσκι
1978-79: Μάρκοβιτς
1979-80: Βασιλειάδης
1980-81: Γκόρσκι
1981-82: Πετρόπουλος
1982-83: Σενέκοβιτς
1983-84: Γκμοχ
1984-85: Στρεϊλάου
1985-86: Πάκερτ
1986-87: Γκέραρντ
1987-88: Μπένγκτσον
1988-89: Μπένγκτσον
1989-90: Κόμορα
1990-91: Δανιήλ
1991-92: Μπλαχίν
1992-93: Όσιμ
1993-94: Ρότσα
1994-95: Ρότσα
1995-96: Μπάγεβιτς
1996-97: Ραβούσης
1997-98: Εμβολιάδης
1998-99: Μπάγεβιτς
1999-00: Παθιακάκης
2000-01: Μπάγεβιτς
2001-02: Σάντος
2002-03: Αναστασιάδης
2003-04: Σουμ
2004-05: Μπάγεβιτς
2005-06: Σόλιντ
2006-07: Δώνης
2007-08: Σεγούρα
2008-09: Βαλβέρδε
2009-10: Νιόπλιας
2010-11: Χιμένεθ
2011-12: Βαλβέρδε
2012-13: Μίτσελ
2013-14: Αναστασίου
2014-15: Περέιρα
2015-16: Μανωλάς