Ο Ολυμπιακός θέλει να φτάσει στην επίτευξη του νταμπλ για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά και καλείται να ξεπεράσει το εμπόδιο της ΑΕΚ, στον τελικό του Κυπέλλου Ελλάδας.
Οι Πειραιώτες ξεκίνησαν την πορεία τους μέχρι τον τελικό από τον 5ο Όμιλο του 2ου Γύρου.
Στην 1η αγωνιστική δυσκολεύτηκαν αρκετά αφού έφεραν ισοπαλία με τον Πλατανιά στο «Γ. Καραϊσκάκης» με 2-2, ενώ την επόμενη αγωνιστική νίκησαν με 4-0 τον Παναιγιάλειο εκτός έδρας. Την 3η αγωνιστική οι «ερυθρόλευκοι» κέρδισαν με 2-1 τον Απόλλωνα Σμύρνης εκτός έδρας και πήραν την πρόκριση ως πρώτοι του ομίλου.
Στη φάση των «16» η ομάδα του Μάρκο Σίλβα αντιμετώπισε τα Χανιά και πέρασε με δύο νίκες, 4-1 στην Κρήτη και 6-0 εντός έδρας.
Στα προημιτελικά ξεπέρασε το εμπόδιο του Αστέρα Τρίπολης νικώντας με 5-0 εντός έδρας και φέρνοντας ισοπαλία με 1-1 στο «Θεόδωρος Κολοκοτρώνης».
Η κληρωτίδα έφερε αντίπαλο τον ΠΑΟΚ στα ημιτελικά, με τους Πειραιώτες να επισκέπτονται την Τούμπα για ένα επεισοδιακό πρώτο ματς που δεν τελείωσε ποτέ, καθώς διακόπηκε λίγο πριν από το τέλος με τους «ερυθρόλευκους» να προηγούνται με 2-1. Τελικά το ματς κατακυρώθηκε με 3-0 υπέρ των Πειραιωτών, ενώ ο ΠΑΟΚ δεν κατέβηκε στη ρεβάνς.