Τον Τρίτωνα θα αντιμετωπίσει ο Ολυμπιακός στις 5 Οκτωβρίου στην πρεμιέρα του στο πρωτάθλημα της Α2, με τους «ερυθρόλευκους» να έχουν διαφορετική ομάδα στη Euroleague κι άλλη στο πρωτάθλημα. Βεβαίως, από τη στιγμή που ο Ερμής Αγιάς έλαβε τη wild card για τη συμμετοχή του στο πρωτάθλημα της Basket League, θα πρέπει να καλυφθεί το κενό του από κάποια άλλη ομάδα.
Αναλυτικά το πρόγραμμα του Ολυμπιακού έχει ως εξής:
1η Αγωνιστική – 05/10/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΤΡΙΤΩΝ
2η Αγωνιστική – 12/10/19
ΓΣ ΧΑΡΙΛΑΟΣ ΤΡΙΚΟΥΠΗ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
3η Αγωνιστική – 19/10/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΣΚ ΙΠΠΟΚΡΑΤΗΣ
4η Αγωνιστική – 26/10/19
ΟΙΑΞ ΝΑΥΠΛΙΟΥ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
5η Αγωνιστική – 02/11/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΑΜΥΝΤΑΣ
6η Αγωνιστική – 09/11/19
ΑΣ ΑΠΟΛΛΩΝ ΠΑΤΡΑΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
7η Αγωνιστική – 16/11/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΓΣ ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ
8η Αγωνιστική – 23/11/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΣΑ ΚΟΡΟΙΒΟΣ ΑΜΑΛΙΑΔΑΣ
9η Αγωνιστική – 30/11/19
ΑΣ ΔΙΑΓΟΡΑΣ ΔΡΥΟΠΙΔΕΩΝ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
10η Αγωνιστική – 07/12/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΑΓΡΙΝΙΟΥ
11η Αγωνιστική – 14/12/19
ΑΣ ΚΑΡΔΙΤΣΑΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
12η Αγωνιστική – 21/12/19
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΣΑΑΚ ΑΝΑΤΟΛΙΑ
13η Αγωνιστική – 04/01/20
ΓΣ ΕΡΜΗΣ ΑΓΙΑΣ ΛΑΡΙΣΑΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
14η Αγωνιστική – 11/01/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΕ ΨΥΧΙΚΟΥ
15η Αγωνιστική – 18/01/20
ΓΣ ΔΑΦΝΗ ΔΑΦΝΙΟΥ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
16η Αγωνιστική – 25/01/20
ΑΟ ΤΡΙΤΩΝ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
17η Αγωνιστική – 01/02/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΓΣ ΧΑΡΙΛΑΟΣ ΤΡΙΚΟΥΠΗ
18η Αγωνιστική – 08/02/20
ΑΣΚ ΙΠΠΟΚΡΑΤΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
19η Αγωνιστική – 22/02/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΟΙΑΞ ΝΑΥΠΛΙΟΥ
20η Αγωνιστική – 29/02/20
ΑΟ ΑΜΥΝΤΑΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
21η Αγωνιστική – 07/03/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΣ ΑΠΟΛΛΩΝ ΠΑΤΡΑΣ
22η Αγωνιστική – 14/03/20
ΓΣ ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
23η Αγωνιστική – 21/03/20
ΑΣΑ ΚΟΡΟΙΒΟΣ ΑΜΑΛΙΑΔΑΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
24η Αγωνιστική – 28/03/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΣ ΔΙΑΓΟΡΑΣ ΔΡΥΟΠΙΔΕΩΝ
25η Αγωνιστική – 04/04/20
ΑΟ ΑΓΡΙΝΙΟΥ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
26η Αγωνιστική – 11/04/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΣ ΚΑΡΔΙΤΣΑΣ
27η Αγωνιστική – 15/04/20
ΣΑΑΚ ΑΝΑΤΟΛΙΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
28η Αγωνιστική – 25/04/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΓΣ ΕΡΜΗΣ ΑΓΙΑΣ ΛΑΡΙΣΑΣ
29η Αγωνιστική – 02/05/20
ΑΕ ΨΥΧΙΚΟΥ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
30η Αγωνιστική – 09/05/20
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΓΣ ΔΑΦΝΗ ΔΑΦΝΙΟΥ