Ο Ολυμπιακός, αφήνει το «ερυθρόλευκο» στίγμα του για 8η σερί σεζόν στην τρίτη μεγαλύτερη πληθυσμιακά πόλη των ΗΠΑ, απαριθμώντας περισσότερα από 200 παιδιά.
Με βασική αρχή τα παιδιά να μάθουν να αγαπούν το ποδόσφαιρο, οι άνθρωποι της σχολής ξεκινούν τα γκρουπ από την ηλικία των 3 έως 6 ετών, στα pre junior τμήματα.
Όλες οι ηλικίες παίρνουν μέρος σε τοπικά πρωταθλήματα του Σικάγο, αλλά και σε τουρνουά της πολιτείας του Ιλινόις, ενώ ορισμένα τμήματα της σχολής, περνούν τα σύνορα της πολιτείας, αγωνιζόμενα σε τουρνουά της Ουάσινγκτον και της Βιρτζίνια. Αξίζει να σημειωθεί πως η σχολή έχει κερδίσει δύο φορές το Κύπελλο Αμερικής, το 2015 με την Κ14 και το 2018 με την Κ19.
Οι δράσεις για τις οποίες η σχολή του Σικάγο ξεχωρίζει, εκφράζοντας παράλληλα τη φιλοσοφία του Ολυμπιακού, συνοψίζονται στις εξής:
Το καινούριο πρόγραμμα, που «τρέχει» υπό την ονομασία «Olympiacos Legends», στο οποίο επίλεκτοι από κάθε ηλικιακό φάσμα, συγκροτούν ξεχωριστές ομάδες, αγωνιζόμενοι σε κατά τόπους τουρνουά.
Η υποτροφία (scholarship) που δίνεται στον καλύτερο αθλητή του σχολείου, αλλά και το βραβείο «Olympiacos Sports Merit Award» το οποίο μοιράζονται δύο παιδιά κάθε χρόνο.
Η ίδρυση της μη κερδοσκοπικής εταιρίας «Olympiacos USA Foundation», που για τέταρτη σερί χρονιά, στέκεται στο πλευρό των παιδιών της Σχολής που έχουν ανάγκη, καλύπτοντάς τους τα δίδακτρα. Μόνο την περασμένη σεζόν, βοηθήθηκαν 32 αθλητές.