Ο Σίντζι Καγκάβα αγωνιζόταν στην Οσάκα και στο πρωτάθλημα της πατρίδας του από το 2006 έως το 2010. Στα 21 του χρόνια η Μπορούσια του Ντόρτμουντ τον έβαλε στο ρόστερ της και η ιδέα απεδείχθη επιτυχής όχι μόνο αγωνιστικά αλλά και οικονομικά.
Στη διετία από το 2010 έως το 2012, η αγοραστική αξία του Ιάπωνα εκτοξεύθηκε και ο λόγος που αυτό συνέβη δεν ήταν μόνο η δική του καλή παρουσία. Ο Καγκάβα στην πρώτη χρονιά του πέτυχε 12 γκολ σε 18 ματς και στη δεύτερη 17 τέρματα σε 43 συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις.
Ο σερ Άλεξ Φέργκιουσον βρήκε ενδιαφέρουσα την ιδέα της απόκτησής του και η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ τον έκανε δικό της. Ο Σκωτσέζος τεχνικός είχε μιλήσει για την ταχύτητά του με τη μπάλα και το γεγονός ότι χρησιμοποιεί εξαιρετικά και τα δύο πόδια. Την ίδια στιγμή οι Άγγλοι είχαν αποκτήσει και τον Φαν Πέρσι. Πολλοί έγραψαν για χρησιμοποίηση του Ιάπωνα σε λάθος θέση-ρόλο. Αποτέλεσμα 6 γκολ σε 26 ματς την πρώτη σεζόν, ενώ τη δεύτερη με προπονητή τον Μόιες ο Καγκάβα κατέγραψε 30 συμμετοχές χωρίς να σκοράρει. Σημαντικό πρόβλημα γι’ αυτόν στο διάστημα παραμονής του στην Αγγλία οι συνεχής τραυματισμοί που δεν του επέτρεψαν να βρει αγωνιστικό ρυθμό, αλλά ούτε και να ξαναβρεθεί στο επίπεδο της πρώτης ευρωπαϊκής θητείας του σε γερμανικό έδαφος.
Η Ντόρτμουντ ανέλαβε να του δώσει μια ακόμη ευκαιρία καριέρας, μετά την πρώτη του ταξιδιού του από την Οσάκα στην Ευρώπη. Αυτή τη φορά ο Γιούργκεν Κλοπ ανέλαβε να τον πείσει να αφήσει το όνειρο της Αγγλίας και να επιστρέψει εκεί που αποδεδειγμένα μπορούσε να προσφέρει περισσότερα.
Στην 5ετία που ακολούθησε με Κλοπ και Τούχελ στην άκρη του πάγκου, ο Καγκάβα ποτέ δεν ήταν το ίδιο αποτελεσματικός, ούτε κατάφερε να κάνει διαφορά σε αυτό το επίπεδο. Δεδομένα όμως πρόσφερε στον γερμανικό σύλλογο περισσότερα από αυτά που θα δώσει όταν υπέγραφε στους «κόκκινους διάβολους».
Ο δανεισμός στη Μπεσίκτας τη σεζόν 2018-19 και η μετακίνησή του στην 2η κατηγορία της Ισπανίας και τη Σαραγόσα επιβεβαίωσαν ότι δε μπορούσε να ανταποκριθεί πλέον στο υψηλότερο επίπεδο.