Η παρουσία του στον σύλλογο φορώντας τη φανέλα της ομάδας ήταν εντυπωσιακή. Είχε σκοράρει σε τρεις τελικούς κυπέλλων στο Γουέμπλεϊ και κλήθηκε να βγάλει την ομάδα από το αδιέξοδο που έμοιαζε να οδηγείται έχοντας στο τιμόνι της τον Αντρέ Βίλας Μπόας το 2012.
Όταν ανέλαβε, η Τσέλσι ήταν εκτός τετράδας στο πρωτάθλημα και είχε ηττηθεί από τη Νάπολι με 3-1 στο πρώτο ραντεβού των ομάδων για τους “16” του Τσάμπιονς Λιγκ. Σε μια ομάδα που είχε αποκτήσει παίκτες όπως οι τον Φερνάντο Τόρες και Χουάν Μάτα, είχε στο ρόστερ της προσωπικότητες όπως ο Ντρογκμπά και ο Τέρι το νερό κυλούσε… μακριά από το αυλάκι.
Ο Ντι Ματέο άρχισε να το βάζει στη σωστή πορεία με απλές κινήσεις. Έδωσε μεγάλη έμφαση στην αμυντική λειτουργία, σημείο που ξεκάθαρα αποτελούσε σοβαρό πρόβλημα και ελευθερία στους παίκτες του στην επίθεση, προσπαθώντας να αξιοποιήσει το ταλέντο τους και να τονώσει την αυτοπεποίθησή τους.
Μπορεί η θέση της Τσέλσι στο πρωτάθλημα (6η) να μην συνιστούσε επιτυχία στο τέλος της σεζόν, όμως ο Ντι Ματέο έκανε το θαύμα του πολύ γρήγορα. Η Τσέλσι απέκλεισε την Τότεναμ και πήρε το εισιτήριο για τον τελικό του κυπέλλου Αγγλίας. Η ιδιαίτερη σχέση του Ιταλού με το Γουέμπλεϊ συνεχίστηκε αφού οι μπλε νίκησαν τη Λίβερπουλ του Κένι Νταλκγκλίς με 2-1 έχοντας κορυφαίο παίκτη του τελικού τον Χουάν Μάτα.
Στο Τσάμπιονς Λιγκ ο Ντι Ματέο με τους παίκτες του πέτυχαν αυτό που μετά το πρώτο ματς της φάσης των “16” έμοιαζε με ταινία επιστημονικής φαντασίας.
Αρχικά ανέτρεψαν το 3-1 επικρατώντας με 4-1 της Νάπολι για να περάσουν στα προημιτελικά. Αξιοποίησαν την κλήρωση και απέκλεισαν τη Μπενφίκα για να παίξουν ημιτελικό με τη Μπαρτσελόνα. Νίκησαν 3-2 και κατέκτησαν το τρόπαιο απέναντι στη Μπάγερν στα πέναλτι σε τελικό που έγινε μάλιστα στην έδρα των Γερμανών.
Η αποθέωση του ανθρώπου που ήρθε… από το πουθενά και πήρε μια προβληματική ομάδα για να την οδηγήσει στην κορυφή της Ευρώπης.
Ο ίδιος είχε πει μετά τον τελικό πως η ζωή πολλές φορές σου επιφυλάσσει τρελά πράγματα, όπως και το ποδόσφαιρο.
Σε αυτή την κατηγορία κατέταξε την υπέρβαση των τελευταίων μηνών εκείνης της σεζόν. Στην ίδια ακριβώς κατηγορία μπορεί κάποιος να πει ότι βρίσκεται και η αποτυχία του να κρατήσει την ομάδα σε υψηλό επίπεδο την αμέσως επόμενη σεζόν παρά την ενίσχυσή της με παίκτες όπως ο Αζάρ και ο Όσκαρ.
Ήττα από τη Σίτι στο Κομιούνιτι Σιλντ, όπως και από την Ατλέτικο Μαδρίτης στο ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ.
Μέτρια πορεία και ανεπιτυχή αποτελέσματα στο πρωτάθλημα, γρήγορος αποκλεισμός στο Τσάμπιονς Λιγκ. Αστραπιαία βρέθηκε στην κορυφή, πολύ γρήγορα είδε την πόρτα της εξόδου από τον απαιτητικό Αμπράμοβιτς. Η τρέλα του ποδοσφαίρου και οι διαφορετικές εικόνες της σε διάστημα δύο μηνών.