Ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι βοήθησε τη Μίλαν να κατακτήσει το τελευταίο της Scudetto, προτού οδηγήσει τη Γιουβέντους σε πέντε τίτλους στη Serie A, σε τέσσερα Coppa Italia και σε δύο τελικούς στο Champions League. Αντικαταστάθηκε στο «Allianz Stadium» από τον Μαουρίτσιο Σάρι πριν από την έναρξη της σεζόν 2019-20 και πέρασε τον τελευταίο χρόνο «μελετώντας» πότε θα είναι η κατάλληλη στιγμή για την επιστροφή του στο ποδόσφαιρο.
Η Παρί Σεν Ζερμέν έχει συνδεθεί με τον Αλέγκρι, αλλά ο Ιταλός τεχνικός μπορεί να έχει την ευκαιρία να συνεχίσει στη Serie A. Η Corriere dello Sport αποκαλύπτει ότι θέλει να επιστρέψει στους πάγκους και ότι είναι διαθέσιμος να συζητήσει με τους νέους ιδιοκτήτες, Νταν και Ράιαν Φρίντκιν, την πιθανότητα να αναλάβει τους «τζιαλορόσι».
Κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού αναφέρθηκε και ως πιθανός αντικαταστάτης του Αντόνιο Κόντε, σε περίπτωση που έφευγε από τους «νερατζούρι». Σύμφωνα με τα ρεπορτάζ από την Ιταλία, ο Αλέγκρι αξιώνει 10 εκατομμύρια ευρώ ετησίως για να επιστρέψει στον πάγκο κάποιας ομάδας.
Η εφημερίδα που εδρεύει στη Ρώμη, αποκαλύπτει ότι ο Φονσέκα δέχεται έντονη κριτική για το άσχημο ξεκίνημα της Ρόμα και ότι αυτή η κακή εικόνα, μπορεί να επιφέρει πρόωρες αλλαγές και μεγάλες αποφάσεις που θα ληφθούν από τους νέους ιδιοκτήτες.