Τη δεκαετία του 60 η ΑΕΚ είχε πάρει τον αέρα του Ολυμπιακού εκτός έδρας, καθώς πανηγύρισε τη νίκη πέντε φορές, ενώ άλλα δύο παιχνίδια έληξαν ισόπαλα. Μόλις τρεις νίκες πέτυχε ο Ολυμπιακός στο… σπίτι του.
1959-60
12/06/1960
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 0-1
Κίτρινη απόχρωση είχε το πρώτο ποτέ ντέρμπι ανάμεσα σε Ολυμπιακό και ΑΕΚ στο Καραϊσκάκη. Ένα γκολ του Σταματιάδη ήταν αρκετό για να χαρίσει τη νίκη στην Ένωση και να τη διατηρήσει στην κορυφή πέντε αγωνιστικές πριν το τέλος. Το πρωτάθλημα ωστόσο κατέληξε στον Παναθηναϊκό μετά από αγώνα μπαράζ στο ίδιο γήπεδο.
1960-61
18/12/1960
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 3-1
Τον Δεκέμβριο του 1960 ο Ολυμπιακός νικά για πρώτη φορά την ΑΕΚ στο Καραϊσκάκη με σκορ 3-1 και σκόρερ τους Κοτρίδη, Ποσειδών και Μαρδίτση. Για την ΑΕΚ απλά μείωσε ο Νεστορίδης.
1961-62
25/02/1962
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 0-0
Σε ένα κακό παιχνίδι από πλευράς θεάματος Ολυμπιακός και ΑΕΚ για την 19η αγωνιστική της σεζόν έμειναν στο απόλυτο μηδέν προκαλώντας την αγανάκτηση των 25000 φιλάθλων που βρέθηκαν στο Καραϊσκάκη.
1962-63
23/12/1963
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 1-3
Τέταρτη αναμέτρηση ανάμεσα στις δύο ομάδες και δεύτερη νίκη για την ΑΕΚ. Για την 13η αγωνιστική ο Τσαχουρίδης άνοιξε το σκορ για τους κιτρινόμαυρους στο 29′, ενώ ο Πολυχρονίου με αυτό γκολ λίγο πριν το τέλος του ημιχρόνου έδωσε προβάδισμα δύο τερμάτων στην ένωση. Τη νίκη κλείδωσε ο Μίμης Παπαϊωάννου για να πετύχει το γκολ της τιμής σκοράροντας αυτή τη φορά για λογαριασμό της ομάδας του ο Κώστας Πολυχρονίου. Στο τέλος της σεζόν η ΑΕΚ πανηγύρισε το πρώτο της πρωτάθλημα στην Α Εθνική.
1963-64
01/04/1964
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 3-0
Την επόμενη σεζόν σε ένα αδιάφορο βαθμολογικά παιχνίδι ο Ολυμπικός νίκησε εύκολα την ΑΕΚ με σκορ 3-0 χάρη σε δύο γκολ του Γρηγοριάδη από το πρώτο ημίχρονο κι άλλο ένα του Παπάζογλου. Αξίζει να σημειωθεί, ότι ως έδρα ο Ολυμπιακός χρησιμοποίησε τη φυσική έδρα της ΑΕΚ, τη Νέα Φιλαδέλφεια μιας και στο Καραϊσκάκη γίνονταν έργα.
1964-65
07/04/1965
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 1-2
23η αγωνιστική του πρωταθλήματος και η ΑΕΚ παίρνει την Τρίτη της νίκη στο Καραϊσκάκη πετυχαίνοντας μάλιστα και την πρώτη ανατροπή στα εν λόγω ντέρμπι. Ο Παπάζογλου είχε ανοίξει το σκορ για τους Πειραιώτες στο 29ο λεπτό, ωστόσο η ΑΕΚ στο δεύτερο ημίχρονο αφού πρώτα ισοφάρισε με τον Παπαγεωργίου εν συνεχεία πέτυχε την ανατροπή με τον Παπαϊωάννου κατακτώντας μια σπουδαία νίκη αν και στο τέλος το πρωτάθλημα κατέληξε στον Παναθηναϊκο.
1965-66
27/03/66
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 4-0
Ο εκπληκτικός Ολυμπιακός του Μπούκοβι αρκετές αγωνιστικές πριν το τέλος της περιόδου συνέτριψε την ΑΕΚ με σκορ 4-0. Ήταν η πρώτη φορά που κάποια ομάδα πετύχαινε τέσσερα γκολ στις συγκεκριμένες αναμετρήσεις. Τα τέσσερα γκολ έφτασε και σε προσωπικό επίπεδο ο Παπάζογλου καθώς σκόραρε δύο φορές, ενώ τα άλλα δύο γκολ για τους ερυθρόλευκους πέτυχαν ο Νεοφώτιστος κι ο Σιδέρης. Στο τέλος της σεζόν ο Ολυμπιακός κατέκτησε το πρώτο του πρωτάθλημα στην Α Εθνική.
1966-67
10/06/67
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 1-1
Στο πιο σημαντικό παιχνίδι ανάμεσα στις δύο ομάδες από καταβολής Α Εθνικής, μία αγωνιστική πριν το τέλος οι δύο ομάδες διεκδικούσαν το πρωτάθλημα.. Ο Παπαιωάννου πάγωσε το Καραϊσκάκη με κεφαλιά στο 14ο λεπτό, αλλά ο Γκαϊτατζής ισοφάρισε τρία λεπτά αργότερα. Το τελικό 1-1 ήταν αρκετό για να στεφθεί πρωταθλητής για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά ο Ολυμπιακός.
1967-68
03/12/67
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 1-4
Τα ρεκόρ αυτή τη φορά σημειώνονται από την ΑΕΚ. Τέσσερα γκολ για πρώτη φορά στο Καραϊσκάκη στη μεγαλύτερη νίκη της ποτέ εκτός έδρας με τον Ολυμπιακό και πέντε προσωπικά γκολ για τον Μίμη Παπαϊωάννου που ξεπέρασε τον Παπάζογλου του Ολυμπιακού. Ο μεγάλος ηγέτης της Ένωσης σκόραρε δύο φορές, ενώ τα άλλα δύο γκολ για την ομάδα της Νέας Φιλαδέλφειας πέτυχαν οι Καραφέσκος και Πομώνης. Για τον Ολυμπιακό είχε ισοφαρίσει προσωρινά ο Γιούτσος. Στο τέλος της σεζόν η ΑΕΚ κατέκτησε το δεύτερο πρωτάθλημα της.
1968-69
27/10/1968
Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 2-3
Η δεκαετία ολοκληρώθηκε με άλλη μια νίκη της ΑΕΚ στην έδρα του Ολυμπιακού. Την Πέμπτη μετά τις δέκα πρώτες αναμετρήσεις, επίδοση που αποτελεί ρεκόρ για τους κιτρινόμαυρους. Η ΑΕΚ προηγήθηκε δύο φορές με τους Νικολαΐδη και Καραφέσκο για να ισοφαριστεί ισάριθμες από τον Σιδέρη. Το έκτο γκολ του Παπαϊωάννου στις συγκεκριμένες αναμετρήσεις όμως δεν είχε απάντηση και η ΑΕΚ επικράτησε με σκορ 3-2. Ο Παπαιωάννου τελείωσε το ματς ως τερματοφύλακας καθώς 5 λεπτά πριν τη λήξη αποβλήθηκε ο Σεραφείδης.