Ολυμπιακός και ΑΕΚ έχουν αναμετρηθεί συνολικά έξι φορές σε τελικό Κυπέλλου με τις δυο ομάδες να είναι ισόπαλες στις κατακτήσεις, καθώς η κάθε μία έχει από τρεις.
Σαφώς, το ματς που έχει μείνει χαραγμένο στη μνήμη των φιλάθλων ήταν ο τελικός της σεζόν 2008/09 όταν το τρόπαιο κρίθηκε στα πέναλτι με τις δύο ομάδες να εκτελούν συνολικά 29 πέναλτι και τον Ολυμπιακό να αναδεικνύεται νικητής 15-14, ενώ στην κανονική περίοδο το σκορ ήταν 3-3 ενώ στην παράταση σημειώθηκαν άλλα δύο τέρματα 4-4. Τη σεζόν 1965-1966 ο Ολυμπιακός δεν κατέβηκε στον τελικό και η ΑΕΚ πήρε τη νίκη 2-0 άνευ αγώνα.
Αναλυτικά οι συνθέσεις απ’ όλα τα ντέρμπι σε τελικούς αλλά και οι σκόρερ αυτών:
1952-53, Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-2
Σκόρερ: 20′ Κοπανίδης, 37′ Κανσός, 79′ Δαρίβας – 83′ Χ. Σεραφείδης, 88′ Κανάκης.
Ολυμπιακός: Καραπατής, Ρωσσίδης, Σούλης, Μουράτης, Ξανθόπουλος, Μπέμπης, Κανσός, Κοκκινάκης, Κοπανίδης, Δαρίβας, Δρόσος.
ΑΕΚ: Δελαβίνιας, Παραγυιός, Γούλιος, Δαράκης, Μάνεσης, Παπαθεοδώρου, Εμμανουηλίδης, Κανάκης, Παπαγεωργίου, Σταματιάδης, Χ. Σεραφείδης.
1955-56, ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
Σκόρερ: 21′ Χανιώτης, 67′ Κανάκης – 26′ Δαρίβας.
ΑΕΚ: Σεραφείδης, Παραγυιός, Καρακατσάνης, Τσαγγάρης, Ζωγράφος, Πούλης, Εμμανουηλίδης, Κανάκης, Χανιώτης, Σταματιάδης, Κουρτίδης.
Ολυμπιακός: Θεοδωρίδης, Ρωσσίδης, Σούλης, Ξανθόπουλος, Μπέμπης, Κοτρίδης, Μουστακλής, Ιωάννου, Υφαντής, Πολυχρονίου, Δαρίβας.
2001-02, ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
Σκόρερ: 52′ Κωνσταντινίδης, 83′ Ίβιτς – 70′ Ζιοβάνι.
ΑΕΚ: Χιώτης, Γεωργέας, Καψής, Γκαμάρα, Κασάπης (28′ Ξενίδης), Λάκης, Ζήκος, Ζαγοράκης, Τσιάρτας, Κωνσταντινίδης (82′ Ίβιτς), Νικολαϊδης.
Ολυμπιακός: Γεωργίου, Πατσατζόγλου, Κωστούλας (86′ Νινιάδης), Αμανατίδης, Βενετίδης, Γιαννακόπουλος, Καρεμπέ (44′ Ζε Ελίας), Ζέτερμπεργκ (86′ Οφορίκουε), Τζόρτζεβιτς, Αλεξανδρής, Ζιοβάνι.
2005-06, Ολυμπιακός – ΑΕΚ 3-0
Σκόρερ: 61′ Κωνσταντίνου, 70′ Τζόρτζεβιτς, 88′ Καστίγιο.
Ολυμπιακός: Νικοπολίδης, Μαυρογενίδης, Σούρερ, Ανατολάκης, Μπουλούτ, Καφές, Στολτίδης, Τζόρτζεβιτς, Τουρέ (67′ Μάριτς), Οκκάς (76′ Καστίγιο), Κωνσταντίνου (89′ Ντάνι).
ΑΕΚ: Σορεντίνο, Γεωργέας, Δέλλας (71′ Σοάρες), Τσιρίλο, Τζιωρτζόπουλος, Ιβιτς, Κατσουράνης, Λάκης, Εμερσον, Λυμπερόπουλος (84′ Αλεξόπουλος), Ζούλιο Σέζαρ (76′ Καπετάνος).
2008-09, Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-3, παρ. 4-4, πέν. 15-14
Σκόρερ: 4′, 8′ Μπλάνκο, 89′, 107′ Σκόκο – 47′, 90’+6′ Ντάρμπισιρ, 70′ Ντουντού, 102′ Γκαλέτι
Ολυμπιακός: Νικοπολίδης, Τοροσίδης, Ντομί, Αντζας, Αβ. Παπαδόπουλος, Ντουντού, Πατσατζόγλου (46′ Ντάρμπισιρ, 97′ Όσκαρ), Γκαλέτι, Λέτο (62′ Τζόρτζεβιτς), Μπελούτσι, Ντιόγκο.
ΑΕΚ: Σάχα, Γεωργέας, Ζεράλδο, Κυργιάκος (62′ Αλεξόπουλος), Μαϊστόροβιτς, Ενσαλίβα, Καφές, Μαντούκα (68′ Πελετιέρι), Σκόκο, Τζιμπούρ (77′ Εντίνιο), Μπλάνκο.