Ο 54χρονος, ο οποίος κέρδισε το βραβείο «Sporting Director of the Year» στην εκδήλωση «Globe Soccer Awards 2022» μαζί με τον Πάολο Μαλντίνι , αποτελεί πλέον παρελθόν, όπως και ο Μαλντίνι, σηματοδοτώντας μια αλλαγή κατεύθυνσης υπό τον νέο ιδιοκτήτη Τζέρι Καρντινάλε.
Ο Μασάρα συνδέθηκε με τη Νάπολι όταν έγινε σαφές ότι ο Κριστιάνο Γκιουντόλι θα κατευθυνόταν στη Γιουβέντους, αλλά ο Ντε Λαουρέντις αποφάσισε τελικά να διορίσει τον Μάουρο Μελούζο.
Όπως αναφέρει λεπτομερώς το Calciomercato, ο Μασάρα εθεάθη στις εξέδρες του Stadio Olimpico την Κυριακή, παρακολουθώντας την εντυπωσιακή νίκη της Ρόμα με 7-0 επί της Έμπολι. Μετά τον αγώνα, είχε συνάντηση πρόσωπο με πρόσωπο με τον αθλητικό διευθυντή της Ρόμα, Τιάγκο Πίντο και οι δυο τους είχαν μια θετική και παραγωγική συνομιλία. Ενώ δεν προέκυψε τίποτα οριστικό, βρέθηκε κοινό έδαφος και οι δύο πλευρές πρόκειται να συναντηθούν ξανά τις επόμενες εβδομάδες για να συζητήσουν περαιτέρω την ιδέα της επιστροφής του Μασάρα για τρίτη φορά στη Ρόμα.
