Την πρώτη του εμπειρία στη Serie A θα δοκιμάσει ο πρώην αμυντικός διεθνής. Το συμβόλαιο θα επεκταθεί αυτόματα εάν η Μόντσα εξασφαλίσει την παραμονή της στη Serie A. Ο Νέστα επιλέχθηκε αφού ο Ραφαέλε Παλαντίνο, επέλεξε να αποχωρήσει στο τέλος της διετούς συμφωνίας του για μια νέα εμπειρία στη Φιορεντίνα.
Ο Νέστα είχε επιλεγεί πριν από αρκετές ημέρες, αλλά έπρεπε πρώτα να επιλύσει το δικό του υπάρχον συμβόλαιο με τη Ρετζιάνα της Serie B. Αυτή η γραφειοκρατία ολοκληρώθηκε, ανοίγοντας το δρόμο στον πρώην αμυντικό να αναλάβει τη δουλειά.
Νικητής του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 2006 ως παίκτης, ο Νέστα ήταν μέλος της Μίλαν για 10 χρόνια μετά τη μετακόμιση από τη Λάτσιο το 2002, κατακτώντας δύο Champions League, ένα Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων, δύο τίτλους Serie A, δύο Σούπερ Καπ Ιταλίας, δύο Σούπερ Ευρώπης και το Coppa Italia.
Επικεφαλής διευθυντής εκείνης της ομάδας του Μιλάνου ήταν ο Αντριάνο Γκαλιάνι, ο οποίος είναι τώρα ο Διευθύνων Σύμβουλος της Μόντσα. Η προπονητική του καριέρα ξεκίνησε το 2015 στη Μαϊάμι FC, στη συνέχεια επέστρεψε στην Ιταλία το 2018 για τις Περούτζια, Φροζινόνε και Ρετζιάνα στη Serie B.
